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<title>Opine</title>

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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Opine</span></h1>

</header>

</div>

<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><p><b>Opine</b> (<i>N</i>-Carboxyethyl-Aminosäuren) sind <a href="Stickstoff" title="Stickstoff">stickstoffhaltige</a> <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organische Verbindungen</a> aus der Gruppe der <a href="Dicarbons%C3%A4uren" title="Dicarbonsäuren">Dicarbonsäuren</a>, die durch eine <a href="Kondensationsreaktion" title="Kondensationsreaktion">Kondensationsreaktion</a> (<a href="Wasserabspaltung" class="mw-redirect" title="Wasserabspaltung">Wasserabspaltung</a>) von α-<a href="Ketos%C3%A4uren" title="Ketosäuren">Ketosäuren</a> und <a href="Aminos%C3%A4uren" title="Aminosäuren">Aminosäuren</a> entstehen.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Synthese">Synthese</h2></div>

<p>Opine sind Endprodukte des anaeroben Abbaus und entstehen durch Bindung von <a href="Pyruvat" class="mw-redirect" title="Pyruvat">Pyruvat</a> an eine Aminosäure.<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<p>Opine kommen in der Natur hauptsächlich in <a href="Meer" title="Meer">marinen</a> <a href="Invertebraten" class="mw-redirect" title="Invertebraten">Invertebraten</a> vor, aber auch in <a href="Gentechnisch_ver%C3%A4nderter_Organismus" title="Gentechnisch veränderter Organismus">genetisch veränderten</a> <a href="Zelle_(Biologie)" title="Zelle (Biologie)">Pflanzenzellen</a>.<sup id="cite_ref-hergert_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-hergert-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die <a href="Transfektion" title="Transfektion">Transfektion</a> der pflanzlichen Zellen wird durch <a href="Agrobakterien" class="mw-redirect" title="Agrobakterien">Agrobakterien</a> ausgelöst, das heißt, die Bakterien übertragen die <a href="Gen" title="Gen">Gene</a> für die Opinsynthese in die Pflanzenzelle. Pflanzen ist es nicht möglich, Opine zu verwerten – den in den Pflanzen lebenden Bakterien dienen sie jedoch als <a href="Kohlenstoff" title="Kohlenstoff">Kohlenstoff</a>-, <a href="Stickstoff" title="Stickstoff">Stickstoff</a>- und Energiequelle. Dabei induziert und verwertet jeder <i>Agrobacterium</i>-Stamm seine eigenen Opine. Die Gene für die Opinsynthese befinden sich auf einem speziellen <a href="Plasmid" title="Plasmid">Plasmid</a>, dem sogenannten <a href="Ti-Plasmid" title="Ti-Plasmid">Ti-Plasmid</a>. Bisher wurden mehr als 30 verschiedene Opine beschrieben. Das erste davon wurde bereits 1927 von Kiyoshi Morizawa aus dem <a href="Cephalopoden" class="mw-redirect" title="Cephalopoden">Cephalopoden</a> <i>Octopus octopodia</i> isoliert und folglich Octopin genannt. Die erste Opindehydrogenase wurde 1969 aus dem Adduktormuskel der <a href="Gro%C3%9Fe_Pilgermuschel" title="Große Pilgermuschel">Großen Pilgermuschel</a> (<i>Pecten maximus</i>) isoliert.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Zu den Opinen gehören beispielsweise

</p>

<ul><li>Alanopin</li>

<li>Strombin</li>

<li>Opalin</li>

<li>Nopalin</li>

<li>Agropin</li>

<li>Mannopin</li>

<li><a href="Octopin" title="Octopin">Octopin</a></li></ul>

<p>Die wichtigsten Opine sind jedoch <a href="Octopin" title="Octopin">Octopin</a> und Nopalin, Kondensate von <a href="Arginin" title="Arginin">Arginin</a> mit <a href="Pyruvat" class="mw-redirect" title="Pyruvat">Pyruvat</a> bzw. α-Ketoglutarat.

</p><p>Octopin findet sich in gentechnisch veränderten Zellen und in den <a href="Muskelzelle" class="mw-redirect" title="Muskelzelle">Muskelzellen</a> bestimmter <a href="Weichtiere" title="Weichtiere">Molluskenarten</a>, unter anderem bei <a href="Kraken" title="Kraken">Kraken</a>, wieder. Daher stammt auch der Name <i>Octopin</i>. <i>Nopal</i> ist der französische Name für den <a href="Opuntien" title="Opuntien">Feigenkaktus</a> <i><a href="Opuntia_ficus-indica" title="Opuntia ficus-indica">Opuntia ficus-indica</a></i>. In <a href="Tumor" title="Tumor">Tumoren</a> dieser Kakteenart wurde zuerst die Verbindung Nopalin gefunden.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text">Gerhard Heldmaier, Gerhard Neuweiler; Vergleichende Tierphysiologie. Bd. 2: Vegetative Physiologie; S. 49, ISBN 978-3-540-00067-9.</span>

</li>

<li id="cite_note-hergert-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-hergert_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-hergert_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Ulrike Hergert; Erkenntnisse zur Evolution von Invertebraten-Opindehydrogenasen, ISBN 978-3-86727-488-3.</span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://d-nb.info/983299390/34">Vergleichende thermodynamische Analyse der Substratbindung an die rekombinante Oktopindehydrogenase aus der Pilgermuschel, Pecten maximus, und an die Laktatdehydrogenase aus dem Schweinemuskel</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">K. MORIZAWA: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">The extractive substances in Octopus octopodia</cite>. In: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Acta Sch.Med.Univ.Imp.Kyoto</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>9</span>, 1927, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>285–298</span> (englisch, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://cir.nii.ac.jp/crid/1571698599194742144">ac.jp</a>).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Opine&rft.atitle=The+extractive+substances+in+Octopus+octopodia&rft.au=K.+MORIZAWA&rft.btitle=Acta+Sch.Med.Univ.Imp.Kyoto&rft.date=1927&rft.genre=book&rft.pages=285-298&rft.volume=9" style="display:none"> </span></span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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